Seperti halnya daerah-daerah lain, di jaman itu Kabupaten Trenggalek juga pernah mengalami perubahan wilayah kerja. Beberapa catatan tentang perubahan tersebut adalah sebagai berikut: a. Dengan adanya Perjanjian Gianti tahun 1755, Kerajaan Mataram terpecah menjadi dua, yaitu Kesunanan Surakarta dan Kesultanan Yogyakarta. Wilayah Kabupaten Trenggalek seperti didalam bentuknya yang sekarang ini, kecuali Panggul dan Munjungan, masuk ke dalam wilayah kekuasaan Bupati Ponorogo yang berada di bawah kekuasaan Kasunanan Surakarta. Sedangkan Panggul dan Munjungan masuk wilayah kekuasaan Bupati Pacitan yang berada di bawah kekuasaan Kasultanan Yogyakarta. b. Pada tahun 1812, dengan berkuasanya Inggris di Pulau Jawa (Periode Raffles 1812-1816) Pacitan (termasuk didalamnya Panggul dan Munjungan) berada di bawah kekuasaan Inggris dan pada tahun 1916 dengan berkuasanya lagi Belanda di Pulau Jawa, Pacitan diserahkan oleh Inggris kepada Belanda termasuk juga Panggul dan Munjungan.
					c. Pada tahun 1830 setelah selesainya perang Diponegoro, wilayah Kabupaten Trenggalek, tidak termasuk Panggul dan Munjungan, yang semula berada dalam wilayah kekuasaan Bupati ponorogo dan Kasunanan Surakarta masuk di bawah kekuasaan Belanda. Dan, pada jaman itulah Kabupaten Trenggalek termasuk Panggul dan Munjungan memperoleh bentuknya yang nyata sebagai wilayah administrasi pemerintahan Kabupaten versi Pemerintah Hindia Belanda sampai disaat dihapuskannya pada tahun 1923. Alasan atau pertimbangan dihapuskannya Kabupaten Trenggalek dari administrasi Pemerintah Hindia Belanda pada waktu itu secara pasti tidak dapat diketahui. Namun diperkirakan mungkin secara ekonomi Trenggalek tidak menguntungkan bagi kepentingan pemerintah kolonial Belanda. Wilayahnya dipecah menjadi dua bagian, yakni wilayah kerja Pembantu Bupati di Panggul masuk Kabupaten Pacitan dan selebihnya wilayah Pembantu Bupati Trenggalek, Karangan dan Kampak masuk wilayah Kabupaten Tulungagung sampai dengan pertengahan tahun 1950. Dengan terbitnya Undang-Undang Nomor 12 Tahun 1950, Trenggalek menemukan bentuknya kembali sebagai suatu daerah Kabupaten di dalam Tata Administrasi Pemerintah Republik Indonesia. Saat yang bersejarah itu tepatnya jatuh pada seorang Pimpinan Pemerintahan (acting Bupati) dan seterusnya berlangsung hingga sekarang. Seorang Bupati pada masa Pemerintahan Hindia Belanda yang terkenal sangat berwibawa dan arif bijaksana adalah MANGOEN NEGORO II yang terkenal dengan sebutan KANJENG JIMAT yang makamnya terletak di Desa Ngulankulon Kecamatan Pogalan. Menurut bukti administrasi yang ada di Bagian Pemerintahan Kabupaten Trenggalek, nama-nama Bupati yang pernah menjabat di Kabupaten Trenggalek adalah: a. Jaman Trenggalek Awal 1. Sumotruno (menjabat tahun 1793) 2. Djojonagoro (menjabat tahun ...) 3. Mangoen Dirono (menjabat tahun ...) 4. Mangoen Negoro I (menjabat tahun 1830) 5. Mangoen Negoro II (menjabat tahun ... - 1842) 6. Arjokusumo Adinoto (menjabat tahun 1842 - 1843) 7. Puspo Nagoro (menjabat tahun 1843 - 1845) 8. Sumodiningrat (menjabat tahun 1845 - 1850) 9. Mangoen Diredjo (menjabat tahun 1850 - 1894) 10. Widjojo Koesoemo (menjabat tahun 1894 - 1905) 11. Poerba Nagoro (menjabat tahun 1906 - 1932) b. Jaman Trenggalek Manunggal Dengan manunggalnya kembali wilayah Pembantu Bupati di Panggul dengan wilayah Pembantu Bupati di Trenggalek, Karangan dan Kampak, maka pada jaman itu Trenggalek merupakan daerah Administrasi dalam arti mempunyai wilayah kekuasaan sendiri dan tidak bergabung dengan daerah Kabupaten lainnya. Adapun Bupati yang pernah menjabat pada masa itu hingga sekarang adalah: 1. Noto Soegito (menjabat tahun 1950) 2. R. Latif (menjabat tahun 1950) 3. Muprapto (menjabat tahun 1950 - 1958) 4. Abdul Karim Dipo Sastro (menjabat tahun 1958 - 1960) 5. Soetomo Boedi K. (menjabat tahun 1965) 6. Hardjito (menjabat tahun 1965 - 1967) 7. Muladi (menjabat tahun 1967 - 1968) 8. Sotran (menjabat tahun 1968 - 1974) 9. Much. Poernanto (menjabat tahun 1974 - 1975) 10. Soedarso (menjabat tahun 1975 - 1985) 11. Haroen Al Rasyid (menjabat tahun 1985 - 1990) 12. Drs. H. Slamet (menjabat tahun 1990 - 1995) 13. Drs. H. Ernomo (menjabat tahun 1995 - 2000) 14. Ir. Mulyadi WR (menjabat tahun 2000 - 2005) 15. Soeharto (menjabat tahun 2005 - sekarang)